A pesar de las bromas sobre su divorcio con Gisele Bündchen, su aspecto físico, sus retiros, el escándalo del «deflategate» y su controversia de inversión en FTX, Brady demostró ser un buen deportista.
El famoso comediante Jeff Ross, conocido como el «Roastmaster General», fue el productor del evento y comenzó con algunas bromas sobre Brady, destacando su capacidad para superar adversidades y hasta bromeando sobre las prácticas poco ortodoxas que supuestamente lo han llevado al éxito en la NFL.
Una sorpresa en el evento fue la aparición de Kardashian, quien subió al escenario para añadir su dosis de humor sobre los rumores de su relación con Brady, insinuando de manera juguetona pero evasiva sobre si alguna vez estuvieron juntos.
El actor y director de Boston, Ben Affleck, también compartió una anécdota sobre Brady durante el rodaje de un comercial del Super Bowl, revelando cómo el quarterback le pidió que leyera los comentarios en sus redes sociales, lo que Affleck describió en tono humorístico como una experiencia «tóxica».